Kazimierz Wielki doskonale wiedział, że zdobycze terytorialne umacnia się przez wpływy religijne. Postanowił utworzyć w Chełmie biskupstwo katolickie. Biskupstwo prawosławne istniało od 1240 r. Do inicjatywy króla odniósł się pozytywnie papież Innocenty VI i w 1359 r. mianował biskupem franciszkanina Tomasza z Sienna. Brak jest dowodów potwierdzających pracę pasterską Tomasza w Chełmie. Na przeszkodzie stanęły częste napady na Chełm pogańskich Litwinów, brak warunków materialnych i prawdopodobnie brak parafii. Biskup Tomasz jako sufragan pracował w diecezji krakowskiej. Sytuacja nie uległa zmianie nawet po formalnym erygowaniu diecezji chełmskiej przez papieża Grzegorza XI w 1375 r. Zmagania polsko-litewskie o Ruś prawie nie ustawały. Kres wojnom położyło zawarte w 1386 r. małżeństwo królowej Jadwigi z Władysławem Jagiełłą. W dwa lata później Chełm otrzymał następnego biskupa, tym razem z zakonu dominikanów, Stefana ze Lwowa. Wzorem poprzednika przebywał on poza diecezją. Jedynie w latach 1403-1404 pojawił się na krótko w diecezji chełmskiej.
Taki stan rzeczy był niekorzystny zarówno dla Kościoła jak i państwa. Aby biskup mógł rezydować i pracować w Chełmie, należało stworzyć odpowiednie warunki. Rozumiał to doskonale Jagiełło. Podczas podróży na Litwę często zatrzymywał się w Chełmie. Miasto i biskupstwo potrzebowały pomocy materialnej. Król podjął systematyczne działania w kierunku zmiany na lepsze. Miastu nadał w 1392 r. prawo magdeburskie i 100 łanów tj. 4320 mórg ziemi na prowadzenie osadnictwa i gospodarki rolnej. Natomiast w 1417 r. uposażył biskupstwo w kilka wiosek, wśród nich byt Kumów - rezydencja biskupów, w nieco późniejszym czasie dołączył Skierbieszów. Jako wotum wdzięczności za zwycięstwo nad Krzyżakami ufundował w Chełmie katedrę pod wezwaniem Rozesłania Św. Apostołów. Bitwa grunwaldzka, w której brała udział chorągiew chełmska, stoczona 15 lipca 1410 r. wypadła w kościelne święto Rozesłania Św. Apostołów. Stąd zrozumiały jest tytuł chełmskiej świątyni. Na rządcę diecezji wybrał Jagiełło swego spowiednika i doradcę Jana Zaborowskiego, nazwanego przez J. Długosza, Biskupcem.