Badania archeologiczne oraz kroniki polskie i ruskie, a także źródła archiwalne, zgodnie potwierdzają opinię o dość wyjątkowym znaczeniu geograficznym, politycznym, kulturalnym, społecznym i religijnym Chełma, najpierw jako grodu, a później miasta. Początki Chełma sięgają czasów starożytnych. Odnalezione monety rzymskie z II wieku po Chrystusie, świadczą o szerokich kontaktach handlowych. Od X wieku (czasy notowane w kronikach) tereny Chełmszczyzny, zaliczane do tzw. Grodów Czerwieńskich stały się obiektem najazdów książąt ruskich. W 981 r. próbował je podbić Włodzimierz kniaź kijowski. Panowanie Polski na Rusi Czerwonej ustanowił w 1018 r. Bolesław Chrobry. Z kolei kniaziowie Jarosław i Mścisław w 1031 r. dokonali następnego podboju, po którym przesiedlono na te tereny ludność ruska. Strona polska zorganizowała wyprawę w latach 1073-1074. Władający Chełmem kniaź Grzegorz w obliczu zbliżającej się wojny rozpoczął z Bolesławem Śmiałym układy. W efekcie przeprowadzonych rozmów zatrzymał Chełm w charakterze lenna.
Rozbicie dzielnicowe Polski wykorzystali książęta ruscy do tego stopnia, że w 1235 r. kniaź Daniel przeniósł swą stolicę z Halicza do Chełma. Powtarzające się napady tatarskie zmusiły Daniela do szukania pomocy w Rzymie. Papież Innocenty IV aby wzmocnić jego pozycję polityczną wyraził zgodę na koronację. Kniaź zmienił wyznanie wiary z prawosławnej na katolicką. Uroczystość koronacyjna w obrządku łacińskim odbyła się w Drohiczynie w 1253 r. Tym samym Chełm przez krótki okres stał się stolicą króla Rusi. Daniel zmarł w 1264 r. Potomkowie Daniela Romanowicza władali Chełmem do 1325 r.
W tym czasie Polska przezwyciężyła rozbicie dzielnicowe i zainteresowała się ziemiami na wschodniej granicy. O dziedzictwo danielowe upomniał się książę mazowiecki Bolesław Trojdenowicz, kuzyn Władysława Łokietka. Król Polski udzielił krewniakowi poparcia w zdobyciu Rusi. Ten z kolei na swego następcę, w przypadku bezpotomnej śmierci, wyznaczył syna Łokietkowego - Kazimierza Wielkiego. B. Trojdenowicz zmarł w 1340 r. W dziewięć lat później, po wojennych zmaganiach, Chełm znalazł się przejściowo pod panowaniem polskim.